2-甲基-5-硝基咪唑

简介

正因为用途广泛，2-甲基-5-硝基咪唑的合成方法已被广泛研究，工业上大多采用2-甲基咪唑作原料，在浓硫酸介质中，于高温下滴加浓硝酸进行硝化反应而得，分子式C4H5N3O2，相对分子质量127.10，外观为浅白色结晶体，熔点252~254℃，难溶于水。由于该物质存在4位和5位硝基异构体，因此严格应称为2-甲基-5（4）-硝基咪唑，为甲硝唑合成的起始原料[1]。

合成

图1 2-甲基-5-硝基咪唑

将总计0.44摩尔（36克）的2-甲基咪唑溶解在6毫升HNO3中。放热反应我们通过添加冰将反应温度设定在30-40°C。加入五毫升浓缩液。H2SO4缓慢加入所得溶液中。将反应混合物煮沸1小时。冷却反应混合物。向反应混合物中加入8毫升硫酸和硝酸（1:1）的混合物。将反应混合物进一步加热1小时。将反应混合物倒在冰上。过滤沉淀的硝基衍生物。用水洗涤反应混合物三次。将空气中的降水干燥得到标题化合物2-甲基-5-硝基咪唑合成路线如图1所示[2]。

用途

2-甲基-5-硝基咪唑除用于治疗滴虫、阿米巴病及兰氏贾第鞭毛虫病外，还广泛用于抗厌氧菌感染。1962年Shinn偶然发现甲硝唑对厌氧菌具有强大的杀菌作用。1985年版《中国药典》收载甲硝唑主要用于抗阿米巴，抗滴虫及抗厌氧菌感染。甲硝唑能选择性地进入原虫体（包括滴虫、阿米巴、梨形鞭毛虫、结肠小袋纤毛虫等）及厌氧菌体内，干扰细菌的生长繁殖，导致细胞死亡。

2-甲基-5-硝基咪唑在工业上也是合成医药原料药甲硝唑（MTZ）、塞克硝唑及兽 药达美素的重要中间体，而MTZ被世界卫生组织推荐为抗厌氧菌的首选药物，被我国列为基本药物之一，同时也用于化学合成的硝基咪唑类药物，是一种重要的有机精细化工中间体。