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L-(-)-二苯甲酰酒石酸

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L-(-)-二苯甲酰酒石酸,英文名为Dibenzoyl-L-tartaric acid,常温常压下为无气味的白色结晶粉末,在水中溶解度较差,但是可溶于强极性有机溶剂。L-(-)-二苯甲酰酒石酸是一种有机手性化合物,在有机化学中常用作手性催化试剂和手性拆分试剂。此外,该物质还可作为有机中间体和医药中间体,广泛用于实验室研发过程和化工医药合成过程。


结构性质

L-(-)-二苯甲酰酒石酸具有一定的热稳定性,在加热过程中不易分解。该物质可发生酯化反应、加成反应等化学反应,可用作手性诱导剂、有机催化剂等。该化合物具有手性结构,其中的两个L-(-)-酒石酸分子的空间排列方式不同,手性结构也使得该化合物与其他手性分子之间发生选择性相互作用,具有手性诱导剂等应用价值。该化学品结构中含有两个羧基,这些羧基具有酸性,可以与其他化合物发生酯化反应、加成反应等化学反应。

应用

L-(-)-二苯甲酰酒石酸是一种具有旋光性质、可溶于有机溶剂、热稳定性较好的有机化合物,可用于有机合成、手性合成等方面。

L-(-)-二苯甲酰酒石酸的应用

图1 L-(-)-二苯甲酰酒石酸的应用

在室温搅拌的情况下,向L-(-)-二苯甲酰酒石酸(3.58克,10摩尔,1当量)和1-羟基苯并三唑水合物(1.35克,10摩尔,1当量)在二氯甲烷(200毫升)中的溶液中缓慢地加入1.9克(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺。将所得到的悬浮液在室温下继续搅拌10分钟,然后在约2分钟的时间内向反应混合物中缓慢地加入甲醇(0.4毫升,10摩尔,1当量)。通过TLC监测起始材料的消耗情况,反应结束后,将反应混合物用二氯甲烷(50mL)稀释,并用水(50mL)洗两次。分离出有机层并将其用无水硫酸钠干燥,通过硅胶塞过滤除去干燥剂,硅胶塞用二氯甲烷(100毫升)洗两次,然后用乙酸乙酯(50毫升)洗三次。将含有所需产品(通过TLC判断)的馏分进行组合,所得的有机层在真空下除去溶剂。所得的产物二苯甲酰-L-酒石酸单甲基酯是一种白色固体,产量为88%。



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